э
®
ч 
%
3 
$ 26
$ 
8 
4
$ 
:
® 
;›_Д,&ё
<
ба 
° 
ос
с 
оммоль/дый
Рис. 16. Зависимость концентрации ннтрофенолов от дозы введенного хлора при
РН2 ( 
# 7 (9):
1-2-метил-4,6-динитрофенык, 2 — У-ннтрофенод; 3 — 2,5-динитрофенол (Х):
4 — 2,4-пиннтрофенол {2}; 5 — янкриновая кислота
увеличение продолжительности контакта до 20 ч. В то же время в кислой
среде (рН 1,2) введение хлора в количестве 57 мг/дм® обеспечивало
разложение ликриновой кислоты {23 мг/вы” ) в течение 6 мин.
Стехиометрический коэффициент резкний взаимодействия активно-
го хлора с нитрофенолами в киспой среде составляет в среднем 4—
6 моль и увеличивается прн переходе в нейтральную область до 7-—
& моль. В ряде случаев неболыьшое поглощение хлора отмечается и после
исчезновения нитрофенолов в резкционной смеси. Вяя пик риновой ки-
слоты этот расход в кислых растворах достнгает |1-- 12 моль на 1 моль
вещества.
В продуктах 
хлорирования 
нитрофенолов 
газохроматографичес-
кими исследованиями установиено иадичие яетучих хлорорганических
соединений 
— 
хлорннкрина, хлороформа, фосгена, тетрахлорметана
(СС14), ди-, три- 
и тетрахлоратилена й ряда других веществ. При этом
количество образующихся продуктов и их состав в основном определял-
ся химическим строением хлорнруемых веществ. Для 4-нитрофенола
сопержание летучих хлорорганических соединений минимально как по
количеству, так и но составу (хлороформ, хлорпикрин). Максимальное
количество хлорпикрина наблюдалось при хлорировании пикриновой
жислоты. Присутствие алкильных заместителей в ароматическом коль-
це 
(ДНОК) 
способствовало 
лоявлению 
разнообразных соединений
Крис. 17).
Изучение кинетмки резкции хлорирования нитрофенолов при 20 °с
в условиях значительного избытка хлора пвозволило ощенить скорость
разложения нитрофенолов. Значения эффективных констант скорости
реакний второго порядка представлены в табл. 16. Как видно из табли-
цы, скорость разложения нвтропроизводных фенола в кислых средах
оказалась эзначительно выше, чем в нейтральных, особенно в присутст-
58